Étude de la réaction d’estérification.

Étude de l’évolution au cours du temps de plusieurs mélanges équimolaires d’acide éthanoïque et d’éthanol.

I / Principe.

Un mélange équimolaire d’acide éthanoïque et d’éthanol, additionné d’acide sulfurique concentré est réparti, en échantillons identiques dans plusieurs tubes à essais. Ces tubes sont placés dans un bain - marie à température constante de 40°C. Ils sont prélevés à intervalles de temps réguliers afin d’être analysés.

A l’instant t, où on prélève un tube à essais, on réalise une trempe thermique c.à.d. qu’on le refroidit rapidement.

Un dosage acido - basique permet de déterminer la quantité d’acide éthanoïque présent dans le tube à essai s à la date t. ( Il faut tenir compte de l’acide sulfurique dont la quantité ne varie pas. )

II / Expérience.

  1. Préparation du mélange réactionnel.

Dans un erlenmeyer sec, introduire 11,4 mL d’acide éthanoïque pur ( n°a = 0,2 mol ) puis 1 mL d’acide sulfurique concentré.
Y ajouter 11,6 mL d’éthanol absolu ( n°a = 0,2 mol ) et au même instant déclencher le chronomètre.
Rapidement, bien homogénéiser le mélange, le répartir dans cinq tubes à essais secs, à raison de 4 mL par tube.
Placer tous ces échantillons dans un bain - marie dont la température est maintenue constante à 40°C.

  1. Dosages des échantillons.

Aux dates prévues dans le tableau ci - dessous, prélever un échantillon et le verser dans un becher contenant environ 50 mL d’eau glacée et quelques gouttes de phénolphtalèine. Rincer le tube à essais avec un peu d’eau glacée et ajouter cette eau de rinçage au mélange à doser. Doser le contenu du becher à l’aide d’une solution de soude de concentration C0 = 2 mol.L-1.

Noter les valeurs des volumes équivalents dans le tableau.

  1. Dosages complémentaires.
  1. Détermination du volume équivalent pour t = 0 s.

Préparer le mélange suivant : A 11,6 mL d’eau, ajouter avec précaution 11,4 mL d’acide éthanoïque pur, puis 1 mL d’acide sulfurique concentré. Homogénéiser le mélange, puis prélever 4 mL. Le dosage de cet échantillon fournit Véq( 0 ).

  1. Dosage de l’acide sulfurique.

Au cours du dosage, quelles sont les espèces dosées ? Proposer une méthode expérimentale pour connaître la valeur du volume v de soude nécessaire pour doser l’acide sulfurique. La réaliser et donner la valeur de v.

III / Exploitation.

Volume de soude nécessaire pour doser l’acide sulfurique : v =

t ( min )

Véq ( mL )

nacide éthanoïque( t ) ( mmol )

nester ( t ) ( mmol )

0

     

5

     

10

     

15

     

30

     

45

     

60

     
  1. Pourquoi faut-il réaliser une tempe thermique ?
  2. Ecrire l’équation - bilan de la réaction.
  3. Exprimer les quantités de matière d’acide éthanoïque et d’ester à un instant quelconque en fonction de C0, v, Véq ( t ) et Véq ( 0 )
  4. Compléter le tableau.
  5. Tracer sur un même graphe les courbes nacide éthanoïque ( t ) et nester ( t ).
  6. Calculer le rendement de la synthèse de l’ester.
  7. Conclusion : Donner deux caractéristiques de la réaction d’estérification.

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