La vanilline ou 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde est présente naturellement dans les gousses de vanille à un taux d'environ 2%. Elle peut être synthétisée à partir du gaïacol par condensation. Elle est très légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et dans l'éthoxyéthane.

L'éthylvanilline ou 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde présente un pouvoir aromatique environ 3 à 4 fois supérieur à celui de la vanilline. Elle est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques et la plupart des essences aromatiques. Elle est considérée comme un arôme artificiel, mais elle peut voir son statut modifié par la découverte récente de la molécule dans une vanille tahitienne.

Extraction des produits.

• Introduire dans un erlenmeyer environ 1 g de vanille (gousse coupée en petits morceaux). Ajouter environ 10 mL d'éthanoate d'éthyle. Introduire un turbulent et agiter sur agitateur magnétique pendant 20 minutes. Filtrer.
• Introduire dans un erlenmeyer un sachet de sucre vanillé et environ 30 mL d'eau distillée. Introduire un turbulent et agiter sur agitateur magnétique pendant 20 minutes. Filtrer. Ajouter environ 10 mL d'éthanoate d'éthyle, agiter, introduire dans une ampoule à décanter et recueillir la phase organique.
• Procéder de même avec du sucre vanilliné.
• Dissoudre 0,2 g de vanilline dans environ 20 mL d'éthanoate d'éthyle.
• Même préparation pour l'éthylvanilline

Chromatographie.

On réalisera une C.C.M sur plaque recouverte de gel de silice.
Sur la plaque chromatographique (dimensions : 5 cm x 10 cm), tracer à 1 cm du bord inférieur, coté plastique, un trait de crayon. Repérer 4 points équidistants.
Déposer, à l'aide de tubes capillaires, sur chacun des points repérés :

• 1 goutte d'une solution de vanilline dans l'éthanoate d'éthyle,
• 1 goutte de solution de sucre vanillé dans l'éthanoate d'éthyle,
• 1 goutte de solution de sucre vanilliné dans l'éthanoate d'éthyle,
• 1 goutte d'une solution d'éthylvanilline dans l'éthanoate d'éthyle.

On réalisera 3 dépôts des solutions obtenues à partir des sucres, on séchera entre chaque dépôt. On peut aussi remplacer un des dépôts par le produit extrait de la vanille. Sécher et procéder à l'élution.

Eluant : Ethanoate d'éthyle 1 vol ; cyclohexane 1 vol.
Révélation : U.V 254 nm ; D.N.P.H.

Faire mettre un gant aux élèves, introduire la plaque séchée dans une solution de D.N.P.H, la sortir, la rincer sous un courant d'eau et la sécher. On peut aussi tenir la plaque à l'aide d'une pince. La plaque ne sera laissée que quelques secondes dans la solution de D.N.P.H.

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