.SYNTHESE DE L'ACETATE DE BENZYLE.

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1. BUT DE LA MANIPULATION.

Réaliser la synthèse d'un ester.
Identification par Chromatographie sur Couche Mince ( C.C.M ).

2. PRINCIPE.

L' éthanoate de benzyle ou acétate de benzyle est un ester présent dans l'huile essentielle de jasmin ( environ 20% de l'absolue de jasmin).
L'équation bilan de la réaction s' écrit:

(CH3-CO)2O + C6H5-CH2OH = CH3-COO-CH2-C6H5 + CH3-COOH

3. MODE OPERATOIRE.

Lorsque ce symbole $ apparaîtra le port de lunettes est obligatoire.

Dans le ballon placer :

Adapter le réfrigérant ascendant, porter à reflux pendant 30 minutes.
Refroidir le ballon sous un courant d'eau froide.
Verser le contenu du ballon dans un bécher de 250 mL, y ajouter :
50 mL d'une solution saturée de chlorure de sodium puis
$ Verser une solution saturée de carbonate de sodium jusqu'à ce que le dégagement de dioxyde de carbone cesse.
$ Verser le contenu du bécher dans une ampoule à décanter.
Recueillir la phase organique et la sécher sur du sulfate de sodium anhydre.

4. RESULTATS ET CARACTERISATION

Caractérisation par C.C.M

  • Sur une plaque chromatographique de 5 cm x 10 cm tracer au crayon au verso à l'aide d'un crayon gras une ligne de base à 1 cm de la petite base et repérer 2 points A et B situé à 1,5 cm de chaque bord.
  • Préparer dans un verre de montre:
  • Une solution contenant 1 goutte d'alcool benzylique et 2 mL de cyclohexane soit A ce mélange,
  • Une solution contenant 1 goutte d'ester préparé et 2 mL de cyclohexane soit B ce mélange.
  • Déposer à l'aide de 2 tubes capillaires coté gel de silice, 1 goutte de A au point a et une goutte de B au point B.
  • Sécher au sèche cheveux, puis remettre une goutte de chaque produit en A et B, (Attention à ne pas permuter les capillaires). Sécher.
  • Introduire la plaque chromatographique dans un bocal contenant environ 0,7 mm d’éluant, boucher et laisser le bocal immobile.
  • Eluer sur environ 8 à 9 cm.
  • Ressortir la plaque, repérer le front du solvant et le sécher.
  • Révéler la plaque aux U.V ou au diiode.
  • Calculer les Rf de l'alcool benzylique et de l'éthanoate de benzyle.
  • Conclure quant à la présence d' ester.

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