EXTRACTION - SYNTHÈSE DE l'ACÉTATE D'ISOAMYLE.

L’huile essentielle d’eucalyptus globulus contient majoritairement le 1,8-cinéole ou eucalyptol
(environ 60%) et plus de 25 composés de nature terpénique dont le pinène, l’aromadentrène, le globulol, ainsi que le limonène, le p-cymène, le lédol, l’acétate d’isoamyle , etc.

Expériences faite par les élèves

Décoction et extraction par le cyclohexane

Peser environ 10 g de feuilles d’eucalyptus globulus.
Les émietter très finement puis les introduire dans un erlenmeyer de 125 mL (ou un ballon à fond rond)
Ajouter 50 mL d’eau bouillante, adapter un réfrigérant à air sur l’erlenmeyer (ou le ballon)
Chauffer à reflux 15 à 20 minutes, ( attention à ne pas chauffer trop fort).
Laisser refroidir, la décoction est prête.
Décanter ou filtrer sur coton de verre afin de recueillir le filtrat.
Introduire le filtrat dans une ampoule à décanter.
Ajouter 2 mL de cyclohexane.
Agiter.
Recueillir la phase organique dans un flacon, boucher; celle-ci sera utilisée pour une chromatographie sur couche mince.

Synthèse de l’acétate d’isoamyle

Cet ester est présent dans les huiles essentielles d’eucalyptus, de bergamote et de jasmin, ainsi que dans la banane.
Mélange réactionnel : 5 mL d’alcool isoamylique et 8 mL d’acide acétique pur avec l’acide paratoluène sulfonique comme catalyseur.
Chauffage à reflux pendant 20 minutes. Refroidir sous l’eau froide.
Verser dans une ampoule à décanter contenant 50 mL d’eau, agiter puis décanter.
Éliminer la phase aqueuse.
Traiter la phase organique avec 30 mL d’hydrogénocarbonate de sodium à 5%, dégazer souvent car le dégagement gazeux est important.
Décanter. Recueillir la phase organique et laver avec 20 mL d’eau.
Éliminer la phase aqueuse.
Récupérer la phase organique dans un petit flacon.
Ajouter un déshydratant (chlorure de calcium anhydre ou sulfate de magnésium anhydre).

Remarque : Pour les élèves, il est possible de simplifier le mode opératoire ci-dessus, de la façon suivante :

Après obtention de l’ester, placer le mélange dans une ampoule à décanter avec 50 mL de solution de chlorure de sodium saturée, agiter et décanter. Éliminer la phase aqueuse, et récupérer la phase organique. (Une bande de papier filtre trempée dans la phase organique permet de sentir l’odeur de l’ester)

Chromatographie sur couche mince

Éluant : cyclohexane (7 vol) et acétate d’éthyle (3 vol)
Plaque gel de silice sur polyester (ou aluminium)
Échantillon d’huile essentielle du commerce
Échantillon d’huile essentielle extraite par hydrodistillation ( professeur)
Échantillon du corps pur eucalyptol (1,8-cinéole).

Révélation : UV ; diiode ; permanganate de potassium à 2.10^-2 mol.L^-1.

Expérience faite par le professeur

Hydrodistillation de l’essence d’eucalyptus globulus

Mode opératoire identique à celui de la lavande (document d’accompagnement)

  Quelque informations complémentaires :

1. Synthèses possibles conduisant à une espèce identique à celle extraite d’un produit de la nature :

- acétate de linalyle (lavande, lavandin, bergamote etc...) ( coûteux )
- acétate de benzyle (jasmin)
- acétate de 3-méthylbutyle (eucalyptus, bergamote, jasmin)

2. Dans l’essence de lavande on trouve le linalol, l’acétate de linalyle et les b -ocimène. Dans l’essence de lavandin on trouve le linalol, l’acétate de linalyle, le camphre et le 1,8-cinéole.

3. Un article très intéressant : Aspic, lavande et lavandin (F.Canaud et M.O.Martineu) BUP n°789 de décembre 1996.

HUILE   ESSENTIELLE D' EUCALYPTUS

 L’eucalyptol ou 1,8-cinéole ou 1,8-époxy-p-menthane peut être extrait par des feuilles d’Eucalyptus Globulus Labill. La teneur en huile essentielle est faible, l’eucalyptol est le composant majoritaire, plus de 25 composés terpéniques ont été identifiés : l’a-pinène, le limonène, le p-cymène…
L’huile essentielle possède des propriétés bactéricide, antiseptique. Elle est utilisée dans l’industrie pharmaceutique en raisons de ses propriétés antiasthmatique, expectorantes et stimulantes de l’épithélium bronchique et mucolytique.

1,8-cinéole         a-pinène                   p-cymène                     Limonène

Extraction de l’huile essentielle.

Dans un ballon de 250 mL introduire

• Environ 10 g de feuilles d’eucalyptus émiettées,
• Environ 50 mL d’eau.

Installer un réfrigérant à reflux, chauffer à l’aide d’un chauffe-ballon pendant environ 20 minutes.
Laisser refroidir, filtrer le contenu du ballon.
Introduire le filtrat dans une ampoule à décanter, ajouter 2 mL de cyclohexane. Agiter afin d’extraire l’huile essentielle.
Recueillir la phase organique.

Chromatographie.

On réalisera une C.C.M sur plaque recouverte de gel de silice.
Sur la plaque chromatographique (dimensions : 5 cm x 10 cm), tracer à 1 cm du bord inférieur, coté plastique, un trait de crayon. Repérer 4 points équidistants.

Déposer, à l’aide de tubes capillaires, sur chacun des points repérés :

• 1 goutte de la solution obtenue,
• 1 goutte d’une solution de 1,8-cinéole dilué (1 mL de 1,8-cinéole dans 10 mL de cyclohexane)
• 1 goutte d’huile essentielle d’eucalyptol du commerce.
• 1 goutte de Respirome^® ou produit similaire acheté en pharmacie.

Éluant : Cyclohexane – Ethanoate d’éthyle (70 – 30).

Révélation :

• U.V 254 nm (cette révélation est peu nette pour la mise en évidence du 1,8-cinéole).
• Diiode.

Retour page physique chimie lycée