1. BUT DE LA MANIPULATION.

Réaliser la synthèse de l'éthanoate de linalyle. Cet ester existe en particulier dans la lavande mélangé à près de 200 composants. C'est un liquide à odeur forte, aromatique, il est utilisé en parfumerie.
Il peut être obtenu par action de l'anhydride éthanoïque sur un alcool le 3,7-diméthyloct-1,6-diéne-3-ol plus connu sous le nom de linalol. La formule topologique du linalol étant:

(Formules semi développées du linalol et de l'acétate de linalyle dans le document Word à télécharger)

2. MODE OPERATOIRE.

1° Synthèse

Chaque fois qu' apparaîtra ce symbole $ le port de lunettes de protection est obligatoire.

2° Lavage

$ Arrêter le chauffage, laisser refroidir pendant quelques minutes et dès que l'ébullition est terminée, introduire lentement par le sommet de la colonne réfrigérante 30 mL d'eau distillée.

• Refroidir le ballon sous un courant d'eau froide.
• Transvaser dans l'ampoule à décanter.
• Éliminer la phase aqueuse qui contient l'acide éthanoïque formé par hydrolyse de l'anhydride éthanoïque introduit en excès. Regarder la tableau ci-dessous afin de savoir ou se trouve la phase aqueuse.
• Verser dans l'ampoule à décanter environ 30 mL d'eau, agiter.
• Verser dans l'ampoule à décanter, par petites quantités, 20 mL d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %. Agiter en n’oubliant pas de purger de temps en temps.
• Laisser décanter et verser la phase organique dans un bécher propre et sec.

3° Séchage

• Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre MgSO4. Suivre les conseils du professeur.
• Laisser décanter et recueillir la phase organique surnageant dans un flacon fermé.
• Conserver le liquide obtenu pour réaliser une C.C.M. lors de la prochaine séance de TP

3. EXPLOITATION DES RESULTATS.

1.Que signifie le mot reflux ? Par une phrase expliquer le rôle du chauffage à reflux.
2. Pourquoi faut-il chauffer ? A quoi sert le réfrigérant à boules ? Que se passerait-il si on ne mettait pas de réfrigérant ?
3. Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure.
4. Dessiner l'ampoule à décanter et y placer la phase aqueuse et la phase organique.
5. Quel est la nature du gaz qui se dégage lors du lavage avec la solution d'hydrogénocarbonate de sodium.
6. Au cours des différents lavages, quelle espèce chimique essaie-t-on d'éliminer principalement ?
7. Quel est le rôle du séchage ?
8. Qu'est-ce qu'une C.C.M ?
9. Faire un schéma annoté du montage.

Les caractéristiques des principaux "produits" utilisés sont rassemblées dans le tableau ci-dessous.

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